Santa Olalla

Se trata del edificio más antiguo de Santa Olalla, el actual templo tiene sus orígenes en el siglo XI, coincidiendo su construcción primitiva con la reconquista de Santa Olalla por el rey Alfonso VI en 1083, aunque actualmente le encontramos muy modificado por los avatares históricos. En el exterior destaca su campanario de traza mudéjar pero que un incendio el 29 de julio de 1721 provocó el derrumbe del segundo de sus tramos. La reconstrucción de este cuerpo de la torre y de su nuevo chapitel y aguja se hizo en estilo barroco por el maestro de obras y aparejador del arzobispado de Toledo Juan Álvarez Puerta. La iglesia tiene planta basilical o de salón, sin crucero, con tres naves con tres tramos en su longitud, formados por arcos de medio punto que apoyan en cuatro pilares. Tiene techumbre abovedada y testeros formados por ábsides semicirculares excepto el ábside de la capilla de la Virgen de la Piedad que también es una modificación del siglo XVIII.

Fue fundada en el primer cuarto del siglo XVI por el señor de Santa Olalla y primer conde de Orgaz, Alvar Pérez de Guzmán Suárez de Mendoza, de esa primera construcción se conserva un ábside mudéjar con arcos de herradura. La iglesia fue ampliada y reestructurada por su descendiente el conde de Orgaz, Juan Hurtado de Mendoza y Guzmán (Antoniana (Álava), 1536-Santa Olalla, 1606) casado con Leonor Carrillo de Figueroa. En 1604 entierran en esta iglesia a su hijo primogénito y convierten el templo en panteón funerario de los condes de Orgaz durante los siglos XVII y XVIII. La decoración interior es principalmente barroca del XVII, e intervinieron en ella importantes artistas como Luis Tristán o Juan Carreño de Miranda entre otros.

La ermita de San Sebastián se construyó por mandato de los condes de Orgaz a finales del siglo XVI o principios del XVII con el fin de que sirviera de capilla a los viajeros y peregrinos que entraban al pueblo de Santa Olalla por el camino real de Toledo. Se eligió la advocación de San Sebastián por ser el abogado contra la peste, potenciado su culto por los Reyes Católicos y Felipe II. La ermita esta hoy muy restaurada por lo que tiene una apariencia moderna. Destaca en ella la talla del santo que la mayoría de los autores atribuyen al taller de escultura de Jorge Manuel Theotocópuli, el hijo del Greco. Algunos autores se aventuran a atribuírsela directamente al propio Jorge Manuel o al escultor Giraldo de Merlo.

La actual ermita fue construida en el año 1905. En el interior de la ermita, en una de las paredes laterales, se conservan multitud de exvotos de cera, roscas y gargantas ofrecidas al santo por sus devotos de Santa Olalla. La ermita está rodeada por una pradera donde se celebra cada año, el primer domingo de febrero, la concurrida romería del santo.

Procedente del siglo XVI aunque el diseño y la obra que conservamos se construyeron durante el reinado de Isabel II, concretamente en 1867 bajo trazas del arquitecto toledano Santiago Martín. Es interesante el diseño del pilón en forma de cruz de Malta, el árbol de la fuente con cuatro caños y el plato de función de la parte superior.

Las Piedras del portazgo son dos hitos de granito que marcaban el lugar de la carretera real en el que viajeros, mercancías y ganados debían pagar el tributo del portazgo. El portazgo de Santa Olalla aparece documentado en numerosos escritos a lo largo de la edad media y moderna.

Data del siglo XX. Se trata de un templete funerario de estilo clasicista. Es una pequeña construcción funeraria, que ofrece la singularidad de estar compuesto de dos elementos estructurales independientes. El primitivo u originario se forma por un cubo con tres pilastras de orden corintio en cada cara sobre la que corre un entablamento coronado por una cornisa moldurada, balaustrada con dados y floreros situados encima de unos machones a ejes con pilastras. Sobrepuesto a este cuerpo, se halla la cubierta, volando de los haces anteriores y descansando sobre el muro macizo y dos pilares de fundición exentos y muy esbeltos. La cubierta se realiza en teja plana sobre cuatro faldones en cuya culminación se localiza una cruz de hierro. Constituye un elemento singular dentro de la topología de templos funerarios.